Stereoisomeriaan

Stereoisomeriaan, of stereochemie, beschrijft verbindingen die dezelfde molecuulformule en dezelfde verbindingsvolgorde hebben, maar verschillend ruimtelijk gerangschikt zijn. Door deze andere oriëntatie kunnen stereoisomeren verschillende eigenschappen hebben, zoals oplosbaarheid, reactiviteit en biologische activiteit.

Er bestaan twee hoofdtypen stereoisomerie: configurationale en conformationele. Configurationale stereoisomeren kunnen niet zonder het breken van bindingen in elkaars structuur veranderd worden. Tot deze groep behoren enantiomeren (spiegelbeeldige moleculen die niet superponeren) en diastereomeren (niet-spiegelbeelden). Een speciaal geval is het meso-molecuul, een diastereomer met interne symmetrie die toch achiral kan zijn.

Conformationele stereoisomeren ontstaan door rotatie rondom sommige enkele bindingen en kunnen doorgaans veranderde conformaties aannemen zonder bindingen te breken. Voorbeelden zijn verschillende rotameren of de chair- en boatvorm bij cyclohexaan.

Daarnaast is er isomerie rondom dubbele bindingen: E/Z- of cis/trans-isomerie. Door de vaste aard van de dubbelbinding kunnen groepen hun relatieve positie bepalen, volgens CIP-prioriteiten (E = overige substituenten aan tegengestelde kanten; Z = dezelfde kant). In cyclische systemen kan cis/trans vaak ook voorkomen.

Chiraliteit ontstaat wanneer een stereocentrum vier verschillende substituenten draagt, waardoor twee niet-superponeerbare spiegelbeelden bestaan, en enantiomeren ontstaan. R/S geeft de absolute configuratie aan volgens de CIP-regels.

Praktisch belang ligt in de farmacologie, katalyse en materiaalkunde: enantiomeren kunnen verschillende activiteit hebben en vragen van zuivering en scheiding zijn vaak cruciaal. Voorbeelden: melkzuur en 2-butanol illustreren hoe dezelfde structuur verschillende eigenschappen kan hebben afhankelijk van stereochemie.