cyclohexaan

Cyclohexaan is een cyclisch verzadigd koolwaterstof met formule C6H12. De moleculen bestaan uit een zeshoekige ring van koolstofatomen en komen vooral voor in de chairconformatie, die de meest stabiele toestand is. Cyclohexaan is een kleurloze vloeistof, vluchtig en relatief weinig polair; het is slecht oplosbaar in water en oplosbaar in vele organische oplosmiddelen. Het heeft een kookpunt van circa 80,7 °C en een smeltpunt van ongeveer 6,5 °C. De dampen zijn brandbaar en kunnen onder bepaalde omstandigheden explosieve mengsels vormen met lucht; opslag gebeurt bij voorkeur in gesloten containers met goede ventilatie.

Productie en toepassingen: industrieel wordt cyclohexaan hoofdzakelijk geproduceerd door katalytische hydrogenering van benzeen onder hoge druk. Het wordt veel gebruikt als tussenzetstof voor de vervaardiging van adipic acid en caprolactam, die op hun beurt worden gebruikt voor de productie van Nylon-6 en Nylon-6,6. In de chemische industrie dient cyclohexaan ook als solvent en als uitgangsmateriaal bij de synthese van verschillende verbindingen. Een belangrijke afgeleide is KA-oil (een mengsel van cyclohexanon en cyclohexanol), dat door oxidatie kan leiden tot adipic acid; cyclohexanon via omzetting tot caprolactam is een route naar nylon-6.

Veiligheid en milieu: cyclohexaan is vluchtig en brandbaar; het kan irritatie van ogen en luchtwegen veroorzaken bij blootstelling. Dampen kunnen zich in ruimten ophopen; daarom gelden passende opslag, ventilatie en aandacht voor vlamboog- en ontstekingsbronnen. In opslag kunnen peroxiden ontstaan; inhibitoren worden doorgaans toegepast om ontinkering te voorkomen. Het is slecht oplosbaar in water en kan milieuverontreiniging veroorzaken bij morsen in het water.