Hydroperoksiden

Hydroperoksiden zijn organische verbindingen die een hydroperoxy-groep (-OOH) bevatten, meestal gekoppeld aan een alkyl- of arylgroep (ROOH). Ze vormen een belangrijke klasse binnen de organische peroxiden en komen zowel in industriële processen als in chemische synthese voor. De aanwezigheid van de -OOH-groep maakt ze krachtig reactief ten opzichte van radicalen en vergelijkbare oxidative systemen.

Vorming en toepassing: Hydroperoksiden ontstaan vaak door autoxidatie van alkanen, ethers of andere organische substraten in aanwezigheid van zuurstof en initiatoren. In de industrie zijn tert-buteen hydroperoxide (TBHP) en cumene hydroperoxide bekende voorbeelden. TBHP wordt veel gebruikt als radicale initiator en oxidant in polymerisaties en chemische synthese, terwijl cumene hydroperoxide een tussenproduct is in de productie van fenol en acetone. Door thermische ontleding kunnen hydroperoksiden radicalen vrijmaken die verdere oxidatie- of polymerisatieprocessen aandrijven.

Eigenschappen en veiligheid: Hydroperoksiden zijn vaak onstabiel en kunnen bij verhitting, schok of verontreinigingen ontbranden of explosief ontleden. Ze ontleden via ROOH -> RO• + •OH en kunnen vervolgens reageren tot verschillende koolstofylbrandstoffen en carbonylverbindingen. Vanwege hun potentieel gevaar zijn stabilisatoren, gecontroleerde opslagcondities en temperatuursbeheersing essentieel bij gebruik en opslag.

Biologisch en milieu: In biologische systemen treden lipidene hydroperoxiden op tijdens oxidatieve stress en peroxidatie van vetzuren. Ze kunnen afbreken tot reactieve aldehyden en andere schadeveroorzakende stikstofoxide-achtige species. Antioxidanten zoals glutathion en enzymen zoals glutathionperoxidase spelen een rol bij hun neutralisatie. Environmentaal kunnen hydroperoxiden bijdragen aan oxidatieve afbraak van organische stoffen in water en bodem.