Ongeprotonteerde

Ongeprotonteerde is een term in de chemie die een toestand van een molecuul of ion beschrijft waarbij een proton is verwijderd uit een specifieke functionele groep. Deze deprotonatie resulteert meestal in een conjugaat base en een gewijzigde lading. De tegenovergestelde toestand is de geprotonteerde toestand, waarin de stof een extra proton draagt.

In de context van zuren en basen hangt de mate van ongeprotonteerdheid af van pH en de pKa van de relevante groep. Bij pH hoger dan de pKa is de deprotonatie overwegend; bij pH lager is protonatie overheersend. De Henderson-Hasselbalch-relatie geeft de verhouding tussen geprotonteerde en ongeprotonteerde vorm en wordt veel gebruikt in scheikunde en biochemie.

Voorbeelden van ongeprotonteerde vormen zijn onder meer carboxylzuren (R-COOH kan deprotoneren tot R-COO−), fenolen (Ar-OH tot Ar-O−), water (H2O tot OH−) en ammoniumgroepen (NH4+ tot NH3). In elk geval gaat deprotonatie gepaard met een verandering in de lading van het molecuul.

Belang en toepassingen: de ongeprotonteerde vormen beïnvloeden oplosbaarheid, reactiviteit en bindingen. Ze spelen een sleutelrol in buffersystemen, metabole pH-regulatie en analytische technieken zoals massa spectrometrie (waar deprotonatie in negatieve modus kan voorkomen). In biochemie bestaan veel moleculen op fysiologische pH voornamelijk in ongeprotonteerde of zwak protoneerde vormen, afhankelijk van de lokale omgeving. Zie ook zuur-base-evenwichten en pKa.