protoneerde

Protoneerde is het proces waarbij een molecuul een proton (H+) opneemt en daarmee een geconjugeerd zuur vormt. In de chemie wordt de term vaak gebruikt in de context van Brønsted-Lowry-acid-base interacties: een base neemt een proton op van een zuur. Protoneering is doorgaans reversibel en hangt af van de pH en de pKa-waarden van de betrokken stoffen.

Tijdens protoneering kunnen verschillende functionele groepen geprotoneerd raken. Voorbeelden zijn amines die geprotoneerd worden tot ammoniumionen (R3N + H+ → R3NH+), carbonyloxygenen die protoneren tot protonated carbonyls (R2C=O + H+ → R2C(OH)+), en imines die protoneren tot iminiumionen (R2C=NR' + H+ → [R2C=NHR']+). Sulfiden kunnen eveneens geprotoneerd raken tot sulfoniumionen (R2S + H+ → [R2SH]+). De exacte vorm van de geprotoneerde stof hangt af van de aanwezige omgeving en de aard van de functionele groep.

Protoneering verandert de elektronische structuur en reactiviteit van middelen, wat van invloed is op stabiliteit, ladingsverdeling en elektrofiele eigenschappen. Dit speelt een sleutelrol in talrijke toepassingen, zoals activatie van substraten in organische synthese, regulering van enzymactiviteit in biochemie, en ionisatieprocessen in massaspectrometrie.

De mate van protoneering wordt bepaald door het zuur-base-evenwicht: de verhouding tussen geconjugeerde zuren en basen volgt de pKa-waarden en de lokale omgeving. Begrip van protoneering is essentieel bij het ontwerpen van syntheses, katalysatoren en bij de interpretatie van experimentele data.