elektrofiele

Een elektrofiel is een chemische stof die een elektronpaar van een andere molecule kan accepteren. Volgens de Lewis-definitie is een elektrofiel een Lewis-zuur: een stof met een leeg elektronenschilcentrum of een positief geladen centrum dat elektronen kan opnemen van een nucleofiel. Door deze eigenschap reageren elektrofielen meestal met nucleofielen, die rijk aan elektronen zijn, om een covalente binding te vormen.

Veelvoorkomende voorbeelden zijn het proton H+, het nitroniumion NO2+ (NO2+), borontrifluoride BF3 en aluminiumchloride AlCl3 als Lewis-zuurcomponenten, carbokationen zoals CH3+ of arylcarbokationen, en acyliumionen zoals CH3CO+. Carbonylkoolstofatomen in aldehyden en ketonen zijn eveneens elektrofiel en trekken nucleofielen aan. In de organische chemie spelen elektrofiele reacties een centrale rol in additie aan onverzadigde koolstof-koolstofbindingen (elektrofiele additie) en in aromatische substitutie (elektrofiele substitutie).

Tijdens een typische elektrofiele additie wordt het elektrofiel aangevallen door het nucleofiel, waardoor een nieuw covalent binding ontstaat en vaak tussenstappen met carbokation optreden. De reactiviteit hangt af van de aard van het elektrofiel en de omstandigheden; volgens de HSAB-theorie bepalen hardheid of zachtheid van het elektrofiel en nucleofiel de mate van compatibiliteit.

Elektrofielen zijn cruciaal in synthese en analyse en spelen een centrale rol in reacties zoals Friedel-Crafts-alkylatie en Friedel-Crafts-acylatie, evenals addities aan alkenen en diverse substitutiereacties van aromatische verbindingen.