deprotonatie

Deprotonatie is een chemisch proces waarbij een waterstofion (H+) uit een molecuul wordt verwijderd, waardoor een conjugaatbase achterblijft. Het valt onder de Brønsted-Lowry-definitie van zuur-base reacties: een zuur levert een proton en een base neemt dit proton op. In een oplossing met water kan de reactie bijvoorbeeld als volgt verlopen: HA + H2O ⇌ A− + H3O+. Hier is HA een zuur en A− de conjugaatbase van het zuur.

De snelheid en de mate van deprotonatie hangen af van de zuurtegraad van het medium en van de zuigraag van het zuur, uitgedrukt als de pKa. De mate van deprotonatie bij een gegeven pH wordt vaak beschreven met de Henderson-Hasselbalch-relatie: pH = pKa + log([A−]/[HA]). In buffervoorzieningen regelt deze relatie de verhouding tussen geconjugeerde base en niet-geconjugeerde vorm.

Veel voorkomende voorbeelden zijn deprotonatie van koolzuurachtige zuren zoals carboxylzuren (R-COOH → R-COO−) en phenolen (ArOH → ArO−). Alcoholen hebben doorgaans minder gunstige pKa’s, waardoor ze minder gemakkelijk deprotoneren; thiofenen en bepaalde aminogroepen zijn vaak sterker basen en reageren eenvoudiger met protondonors. In water verloopt deprotonatie vaak snel wanneer een sterkere base aanwezig is; in organische oplosmiddelen variëren pKa-waardes aanzienlijk.

Deprotonatie is meestal reversibel: bij toevoeging van zuur kan de proton weer teruggeplaatst worden. Het speelt een cruciale rol in stofwisselingsprocessen, buffer-systemen en organische synthesis, waar het de vorming van reactieve anionen en de activiteit van enzymen beïnvloedt. Het verschilt duidelijk van deprotonatie niet te verwarren met dehydrogenatie, waarbij elektronen worden verwijderd in plaats van protonen.