monoterpenek

Monoterpenen zijn een groep terpenen opgebouwd uit twee isopreen-eenheden, met algemene formule C10H16. Ze komen veel voor in planten en vormen een belangrijk bestanddeel van veel essentiële oliën. De biosynthese gebeurt via geranylpyrofosfaat (GPP), dat ontstaat uit IPP en DMAPP, gevolgd door cyclisatie en verdere modificaties.

Qua structuur variëren monoterpenen van acyclisch tot monocyclisch en bicyclisch. Veelvoorkomende voorbeelden zijn alfa-pinene en beta-pinene (dennengeur), limoneen (citrus), myrceen (hop) en ocimeen. Naast de hydrocarbonen bestaan er ook monoterpenoïden, varianten met zuurstof, zoals linalool en menthol, die vaak in essentiële oliën voorkomen en belangrijke geur- en smaakkenmerken geven.

Monoterpenen zijn doorgaans vluchtig en licht van molecuulgewicht, waardoor ze bij lage temperaturen verdampen en bijdragen aan geur en smaak van planten. Ze komen in hoge concentraties voor in essentiële oliën en kunnen enantiomeren bevatten. In planten spelen ze een rol bij afweer tegen herbivoren en ziekteverwekkers en bij de interactie met bestuivers via geur.

Toepassingen en veiligheid: monoterpenen worden veel gebruikt als geur- en smaakstoffen in parfums, voeding en cosmetica, en dienen als bouwstenen voor chemische synthese. Sommige monoterpenen kunnen huid- of oogirritatie of allergische reacties veroorzaken bij gevoeligheid. Omdat ze snel kunnen oxideren, kunnen sommige afbraakproducten sterker ruiken of bij hoge concentraties effecten hebben; daarom gelden regulerende richtlijnen voor veiligheid en dosering in producten.