karboxylzuurfunctie

De karboxylzuurfunctie is een functionele groep in organische verbindingen die bestaat uit een koolstofatoom dat gelijktijdig een dubbele binding aan een zuurstof heeft (C=O) en een enkele binding aan een hydroxylgroep (–OH). Deze groep komt voor in carboxzuren en wordt vaak weergegeven als –COOH. De rest van de molecule wordt aangegeven met R, waardoor de karboxylzuurfunctie overal in diverse chemische verbindingen kan voorkomen.

Eigenschappen en reactiviteit. De karboxylzuurfunctie is polair en kan waterstofbindingen vormen, wat bijdraagt aan de hogere kookpunten en oplosbaarheid van kortketenige carboxzuren in water. De zure eigenschap komt doordat de resoneerbare carboxylaat-ion (R-COO−) de extra lading kan spreiden, waardoor het molecuul kan deprotoneren. In water ligt de pKa van veel carboxzuren doorgaans tussen ongeveer 3,5 en 5, met substituenten en oplosmiddel die deze waarde beïnvloeden. Met basen ontstaat zo een carboxylaat-zout; met zuren blijft het als ongezoute carboxylzuur.

Belangrijke reacties. De karboxylzuurfunctie ondergaat typischerwijs esterificatie met alcoholen tot esters, en amidatie tot amiden. Via reagentia zoals SOCl2 kunnen carboxylzuren omgezet worden in acylhalogeniden, waarna verdere afgeleide reacties volgen. Reductie kan tot primaire alcoholen leiden, en bij verhitting of specifieke omstandigheden kan decarboxylatie optreden.

Toepassingen en voorkomen. Carboxylzuren komen veel voor in biologische moleculen (aminozuren, vetzuren) en in de industrie (kunststoffen zoals polyesters, smaak- en conserveermiddelen). De IUPAC-nomenclatuur gebruikt de suffix -oic acid om carboxylzuren te benoemen, waarbij de karboxylfunctie vaak de hoofdfunctionele groep is.