carboxylzuur

Een carboxylzuur is een organische stof met de functionele groep -COOH, die bestaat uit een carbonylgroep (C=O) en een hydroxylgroep (–OH) gebonden aan hetzelfde koolstofatoom. De algemene formule is R-COOH, waarbij R een waterstof- of organisch rest kan zijn (bijv. een alkanyl- of arylrest). Deze groep maakt carboxylzuren tot zwakke zuren die in water deels dissociëren.

Eigenschappen en voorkomen. Carboxylzuren zijn polar en hebben vaak hoge kookpunten ten opzichte van vergelijkbare moleculen, door waterstofbinding. De oplosbaarheid in water en de mate van dissociatie hangen af van de lengte van de R-groep; kortere ketens zijn doorgaans beter oplosbaar dan lange ketens. Zouten van carboxylzuren (carboxylaatzouten) zijn vaak zeer wateroplosbaar. Veel carboxylzuren komen voor in de natuur en industrie, en ze vormen de bouwstenen van vetten en oliën als vetzuren.

Namen en voorbeelden. Voorbeelden zijn formic acid (methaanzuur, HCOOH), acetic acid (azijnzuur, CH3COOH) en benzoic acid (benzenecarbonzuur, C6H5COOH). Langketenige vetzuren zoals palmitic acid (palmitinezuur) en stearic acid (stearinezuur) spelen een belangrijke rol in biochemie en voeding. Nomenclatuur kan via IUPAC of triviale namen verlopen.

Reacties en afgeleiden. Carboxylzuren reageren vaak via esterificatie met alcoholen om esters te vormen, en via aminering met amines tot amiden. Ze kunnen worden omgezet in zure chloriden met thionylchloride, of samengevat worden tot anhydrides. Ze reageren met basen om carboxylaatzouten te vormen; bij hitte of reductie kunnen ze decarboxyleren of worden gereduceerd tot primaire alcoholen. In oplossingen reageren ze als zwakke zuren en spelen ze een sleutelrol in metabolische routes en syntheses.