cisdubbelbindning

Cisdubbelbinding, of cis- configuratie, is een configuratie rondom een koolstof-koolstof- dubbele binding in alkenen waarbij de substituenten die aan de twee sp2-koolstoffen gebonden zijn aan dezelfde zijde van de dubbele binding liggen. Dit in tegenstelling tot de trans- configuratie, waarbij de substituenten aan tegenovergestelde zijden voorkomen. De cis/trans-isomerie ontstaat doordat een C=C-binding geen vrije rotatie toestaat terwijl de substituenten beperkt kunnen draaien rond de binding.

Historisch werd bij eenvoudige alkenen vaak gesproken van cis- en trans-verbindingen. Tegenwoordig gebruikt men ook de IUPAC-naamgeving E/Z: Z (zusammen) geeft aan dat de hogere-prioriteitsgroepen aan dezelfde zijde liggen, E (entgegen) dat ze aan tegenovergestelde zijde staan. Bij eenvoudige case wordt vaak nog gesproken van cis of trans. Een bekend voorbeeld is cis-2-butene.

Fysische en chemische gevolgen: cis-alkenen hebben doorgaans een groter dipoolmoment dan hun trans-tegenhangers, wat kan leiden tot hogere kookpunten en andere oplossingskenmerken. De chemische reactiviteit blijft in hoofdzaken vergelijkbaar, maar de geometrie kan reactiesnelheid en interhandhaving beïnvloeden. In biochemie en biologie spelen cis-dubbele bindingen een cruciale rol; cis-vetzuren bevatten kinkende dubbele bindingen die packing in lipiden verminderen, wat de smeerbaarheid en het smeltpunt beïnvloed. Trans-vetzuren daarentegen vertonen doorgaans strengere, vlakke moleculen met hogere smeltpunten.

Voorbeelden en voorkomen: cis-2-butene is een eenvoudig voorbeeld;oleïnezuur (cis-9-octadecenoëzuur) is een bekend cis-vetzuur in oliën. Meerdere cis-dubbele bindingen komen voor in onverzadigde vetzuren en bepaalde plantaardige oliën.