carboxylfuncties

Een carboxylfunctie is een functionele groep in organische chemie met de structuur -COOH, bestaande uit een carbonylgroep (C=O) die is verbonden met een hydroxylgroep (-OH). Vaak wordt deze groep aangeduid als carboxylgroep en carboxyl- of carboxylzuurfunctie. In verbindingen verschijnt deze groep als R-COOH, waarbij R een rest is.

Structuur en resonantie: De carboxylgroep is planair en kan resoneren tussen twee vormen, waardoor de elektronen over beide zuurstofatomen worden verdeeld. Bij deprotonatie ontstaat een carboxylaat (R-COO−), dat sterk gestabiliseerd is door resonance over beide zuurstofatomen.

Zuurgraad en carboxylaat: Carboxylzuren zijn zwakke tot matig sterke zuren; hun pKa-waarden in water liggen typisch rond 4–5. Elektronenzuigende substituenten of conjugatie verlagen de pKa, waardoor sommige carboxylzuren zuurder zijn. In afwijkende pH-omstandigheden kan de groep gepraat of gedeprotoneerd voorkomen.

Fysische eigenschappen: Door waterstofbrugvorming hebben veel carboxylzuren hoge kookpunten. Korte ketens zijn meestal goed oplosbaar in water; langere alifatische ketens maken ze minder oplosbaar en meer hydrofoob. Ze kunnen ook afwijken in oplosbaarheid en smaak- of reukkenmerken afhankelijk van de ketenlengte.

Belangrijke reacties: Esterificatie met alcoholen onder zure katalyse vormt esters en water. Hydrolyse van esters leidt terug tot carboxylzuur. Amidering is mogelijk om carboxylzuren om te zetten in amiden; conversies naar zure chloriden (bijv. met SOCl2) ontstaan voor verdere afleiding. Decarboxylatie verwijdert CO2; reductie levert primair alcoholen.

Fysiologisch en industrieel belang: Carboxylgroepen komen voor in aminozuren en vetzuren en spelen een cruciale rol in metabolisme en biosynthese. Industriëel worden carboxylzuren gebruikt bij productie van polymeren (zoals polyesters) en in smaak- en geurstoffen. Nomenclatuur: in IUPAC-namen eindigen ze op zuur (bijv. methaanzuur, ethaanzuur); het corresponderende carboxylaat krijgt -oaat als naamgeving (bijv. acetate).