carboxylfunctie

De carboxylfunctie is een functionele groep in organische chemie met de algemene formule -COOH. Deze groep bestaat uit een carbonyl (C=O) gebonden aan een hydroxylgroep (-OH) op hetzelfde koolstofatoom. De carboxylfunctie komt voor in carboxylzuren, zoals azijnzuur (etaanzuur, CH3COOH), en vormt het kernkenmerk van veel organische zuren.

Eigenschappen en gedrag in oplossing: carboxylzuren zijn zwakke zuren en geven in water een deel van hun proton af, waardoor R-COOH zich omzet in R-COO− en H3O+. De pKa van eenvoudige carboxylzuren ligt typisch rond 4,5 tot 5, waardoor ze bij neutrale tot lichte basen gedeeltelijk gedissocieerd zijn. De carboxylfunctie is zeer polair en kan waterstofbruggen vormen, wat bijdraagt aan hogere kookpunten vergeleken met niet-polarer vergelijkbare moleculen. In diverse omstandigheden kunnen carboxylzuren reageren met basen tot carboxylaationen en met alcoholen en water tot esters (esterificatie).

Reacties en afgeleide verbindingen: Een belangrijke afgeleide is de ester (R-COOR′) gevormd bij aanwezigheid van een zuur katalysator en een alcohol. Carboxylzuren kunnen ook reageren met amines tot amiden, met zuure beschikbaarheid tot anhydrides en met oxide- of halide-reacties tot respectievelijke derivaten. Hydrolyse breekt esters of aanhydrides terug naar carboxylzuren onder zure of basische omstandigheden.

Rol en betekenis: in biochemie komen carboxylgroepen veelvuldig voor in aminozuren en vetzuren. De carboxylgroep is cruciaal voor eyebouw van eiwitten, metabolische routes en opslag van koolstof in organismen. Industriële toepassingen omvatten de productie van kunststoffen (bijv. polyesters), conserveermiddelen en oppervlakte-actieve stoffen.