carboxylgroepen

Een carboxylgroep is een functionele groep met de formule -COOH. Ze bestaat uit een koolstofatoom dat een dubbele binding heeft met zuurstof (C=O) en tevens een hydroxylgroep (–OH) bindt aan hetzelfde koolstofatoom. De groep bevindt zich meestal aan het einde van een koolstofketen en bepaalt veel van de chemische eigenschappen van de verbinding.

Carboxylgroepen komen voor in carboxylzuren. In water kunnen ze een proton afgeven vanuit de –OH, waardoor een carboxylaat- ion (-COO−) ontstaat. Door resonantie over beide zuurstofatomen is de negatieve lading verspreid, wat de stabiliteit van het carboxylaat verklaart. De zuurtegraad is zwak tot matig: de pKa ligt typisch rond 4–5 in water.

Nomenclatuur en voorbeelden. Carboxylgroepen worden vaak aangeduid als carboxylzuur. Voorbeelden zijn methaanzuur (formic acid, HCOOH), etaatzuur (ethanoic acid, CH3COOH; ook bekend als azijnzuur) en benzeencarboxyzuur (benzoic acid, C6H5COOH). In IUPAC-namen worden de verbindingen als ethaanzuur, methaanzuur, enzovoort benoemd, met de carboxylgroep als belangrijkste functie.

Reacties en afgeleide verbindingen. Carboxylgroepen reageren met alcoholen onder vorming van esters (esterificatie) en met amines tot amiden; met actieve halogeen-s-derivaten ontstaan veel andere verbindingen. In basische oplossing vormen ze carboxylaatzouten (-COO−). Ze zijn bovendien reactief als uitgangspunt voor sintetese van polyesters en andere polymeren.

Belang. Carboxylzuren komen breed voor in de biochemie (α-carboxylgroepen in aminozuren, vetzuren) en spelen een centrale rol in metabole routes en industrieel synthetische processen.