gedeprotoneerd

Gedeprotoneerd is een toestand waarin een molecuul of ion een proton heeft verloren. In zuur-base reacties leidt dit tot de conjugaatbase van het oorspronkelijke zuur. De term komt veel voor in organische chemie en biochemie. De gedeprotoneerde vorm heeft doorgaans een andere lading en reactiviteit dan het oorspronkelijke molecuul.

Mechanisme en evenwicht: Deprotonatie gebeurt meestal via een base die een proton kan afstaan. In water hangt de mate van deprotonatie af van pH en van de zuurtegraad (pKa). Bij pH hoger dan de pKa overheerst de gedeprotoneerde vorm; bij lagere pH juist de geprotoneerde vorm. De Henderson-Hasselbalch-relatie beschrijft deze verhouding conceptueel.

Veelvoorkomende voorbeelden: azijnzuur (CH3COOH) wordt gedeprotoneerd tot acetaat (CH3COO−); fenol (C6H5OH) tot fenoxide (C6H5O−); water kan door basen tot hydroxide (OH−) gedeprotoneerd; ammonium (NH4+) kan tot ammoniak (NH3) gedeprotoneerd.

Gevolgen: Deprotonatie verandert oplosbaarheid, ladingsverdeling en reactiviteit. Gedeprotoneerde vormen zijn vaak betere nucleofielen en dienen als liganden bij metaalcomplexen. In biochemie bepaalt de protonatiegraad de activiteit van enzymen en de bindingskenmerken van macromoleculen.

Toepassingen en belang: Buffersystemen hangen af van de verhouding gedeprotoneerde en niet gedeprotoneerde vormen; in organische synthese bepaalt de protonatiegraad de reactiviteit van functionele groepen; in biochemie beïnvloedt protonatiegraad de activiteit van enzymen en de bindingskenmerken van macromoleculen. Detectie en studie van deprotonatie gebeuren met instrumenten als NMR en IR, en via pH- en pKa-bepalingen.