Gedeprotoneerde

Gedeprotoneerde is een term uit de chemie die verwijst naar een molecuul of ion dat een proton heeft verloren. Een proton is een waterstofkern (H+). Door het verlies van dit proton ontstaat meestal een geconjugeerde base en vaak een negatieve lading, bijvoorbeeld wanneer een zuur HA een H+ verliest en A− overblijft.

In oplossing vindt de deprotonatie doorgaans plaats volgens de zuur-base-vergelijking HA + B− ⇌ A− + HB, waarbij B− een base is die het proton opneemt en HB de geconjugeerde zuur van de base vormt. De bereidheid van een stof om gedeprotoneerd te raken hangt af van de zuurgraad (pKa) van het zuur en van de sterkte van de aanwezige base. Over het algemeen geldt dat sterkere zuren makkelijker kunnen deprotoneren onder milde basen, terwijl zwakkere zuren hogere basen vereisen.

Voorbeelden van gedeprotoneerde zuren zijn carboxylzuren, zoals ethaanszuur dat in water deprotoneren tot etanoaat (CH3COO−). Fenolen kunnen onder milde basen gedeprotoneerd worden tot fenoxiden, en alcoholen vereisen doorgaans sterkere basen om te ontkoppelen tot alkoxiden. In termen van pKa liggen carboxylzuren meestal rond 4–5, fenolen ongeveer 10, en alcoholen circa 16–18, afhankelijk van het oplosmiddel.

In biochemie en synthetische chemie speelt deprotonatie een cruciale rol bij de uiteindelijke lading en reactiviteit van moleculen. De gedeprotoneerde vormen fungeren vaak als nucleofielen of stabiliseren metal-catalyse-intermediaten, wat invloed heeft op koolstof‑ en zuur-base-chemie, katalyse en analysemethoden.