SN2reacties

SN2reacties zijn substitutiereacties waarbij een nucleofiel in één concerted stap een leaving group op een koolstof vervangt. De aanval gebeurt vanaf de zijde tegenover de vertrekkende groep ( backside attack ), waardoor de nieuwe binding zich tegelijk met het verlaten van de groep vormt. Er ontstaat geen carbokationintermediair; de reactie gaat rechtstreeks van begin naar eind.

Kinetiek en stereochemie: SN2 is bimoleculair wat betreft snelheid, met rate = k[substraat][nucleofiel]. Indien het reagerende koolstof chiral is, levert SN2 doorgaans Walden-inversie: de configuratie keert om. De mate van inversie hangt af van substitutie en reagents.

Substraat- en oplosmiddelinvloeden: primaire alkylhalogeniden reageren het snelst; secundaire substrates kunnen ook reageren maar E2-ontbinding kan concurreren; tertiaire substrates reageren meestal traag. Benzylic en allyl substrates versnellen SN2 door stabilisatie van de overgangstoestand. Goede leaving groups zijn I−, Br−, Cl−, tosylate en mesylate; fluoride is een slechte leaving group onder normale SN2-condities. Nucleofielen variëren van CN− en SH− tot RO− en NR2−. Polar aprotische oplosmiddelen (zoals acetonitril, DMF, DMSO) versterken SN2 door minder solvatatie van het nucleofiel vergeleken met polair protische oplosmiddelen.

Relatie met SN1 en E2: SN1 treedt op in polaire protische oplosmiddelen en vormt doorgaans een carbokation, wat leidt tot racemisatie. SN2 verkiest primair en benzylic/allyl subsstraat, terwijl E2 competitie kan optreden bij sterke basen en meer substituted substraten.

Toepassingen: SN2 wordt gebruikt voor substitutie met diverse nucleofielen, waardoor halogenide-substituten, alcoholen, amines, thiolen en cyaniden kunnen worden geïntroduceerd. Het mechanisme is een fundamenteel onderdeel van organische synthese en biedt voorspelbare stereochemische uitkomsten bij chirale substraten.