EZnomenclatuur

EZnomenclatuur, ook wel E/Z-nomenclatuur genoemd, is een systeem voor de aanduiding van geometrische isomeren rondom een dubbele binding in organische verbindingen. Het is de algemene methode om de stand van substituenten aan beide koolstofatomen van de dubbele binding te beschrijven en vervangt in veel gevallen het oudere cis/trans-systeem, vooral bij meer complexe substitutieregelingen.

Het kernprincipe is dat elk koolstofatoom van de dubbele binding twee substituenten heeft. Volgens de CIP-richtlijnen krijgt elk substituent een prioriteit. Als de hoger geprioriteerde substituenten aan de twee koolstofatomen zich aan tegenovergestelde zijden van de dubbele binding bevinden, dan spreekt men van E (Eng: entgegenseitig, tegenliggend). Bevinden ze zich aan dezelfde zijde, dan is het Z (Eng: zusammen, bijeen).

Om E/Z te bepalen: identificeer de hoogste-prioriteitssubstituenten aan beide koolstofatomen van de dubbele binding; bekijk of deze substituenten aan dezelfde of aan tegenovergestelde zijde liggen en label de configuratie met E of Z. Voorbeelden: (E)-2-binees heeft de hogere-prioriteitsgroepen tegenover elkaar; (Z)-2-binees heeft ze aan dezelfde zijde. Cis/trans blijft informatief voor eenvoudige disubstitueerde alkenen, maar E/Z is breder toepasbaar en preciezer wanneer substituenten variëren.

Gebruik en notatie: E/Z wordt meestal voorafgaand aan de naam van de alkeen geplaatst, bijv. (E)-2-pentene of (Z)-2-pentene. De termen zijn internationaal gangbaar en door IUPAC, en worden bij moderne chemische literatuur vaak voorkeur boven cis/trans toegepast.