Tetrapyrrolepigmenten

Tetrapyrrolepigmenten zijn een groep organische pigmenten die zijn opgebouwd uit vier pyrrolringen die via methinebruggen een grote, gesloten macrocyclus vormen. In deze macrocycle bevindt zich een centraal metaalion, meestal magnesium bij chlorofylachtige pigmenten en ijzer bij heemachtige pigmenten. De verschillende substituenten aan de ringen bepalen de specifieke kleur, stabiliteit en biologische rol van elk molecuul.

Belangrijke subklassen en voorbeelden zijn chlorofyl (chlorofyl a en b) die voorkomen bij planten, algen en cyanobacteriën; bacteriochlorofyl bij verschillende anoxische fotosynthetische bacteriën; heempigmenten zoals heem in hemoglobine en cytochromen; en lineaire tetrapyrrollen zoals fycoerythrine en fycocyanine (phycobilins) die deel uitmaken van fykobiliproteïnen in cyanobacteriën en rood-algen. Deze pigmenten spelen uiteenlopende rollen in fotosynthese en lichtopvang, maar ook in ademhaling en detoxificatieprocessen.

De biosynthese begint vaak met δ-aminolevulinezuur (ALA) en leidt via porphyrine IX tot de vorming van een porphyrinemacrocycle. Vervolgens kan het metalen ion worden ingebraakt: Mg2+ voor chlorofylachtige pigmenten of Fe2+/Fe3+ voor heem en verwante verbindingen. De regulatie van deze routes is afhankelijk van cellulaire behoeften aan licht, zuurstof en elektronentransport.

Functie en toepassing: Chlorofylnen absorberen licht en vormen de energiegrondslag voor fotosynthese, terwijl heem- en aanverwante pigmenten cruciaal zijn voor ademhaling, elektronentransport en detoxificatie. Porfyrine-derivaten vinden ook toepassing in medische en technologische contexten, zoals fotodynamische therapie en spectroscopische labeling.