Benzenecarbonzuur

Benzenecarbonzuur, in het Engels benzoic acid, is een aromatisch koolstofzuur met de formule C7H6O2. De structuur bestaat uit een benzeenring met een carboxylgroep (-CO2H) eraan bevestigd.

Het komt van nature voor in verschillende fruit- en plantensoorten en wordt industrieel gewonnen door oxidatie van toluen met zuurstof, meestal in aanwezigheid van katalysatoren. Ook kan het ontstaan door oxidatie van benzaldehyde. Benzenecarbonzuur dient daardoor als een belangrijke tussenstap in de synthese van diverse aromatische verbindingen.

Fysische eigenschappen: het is een wit kristallijn vast stof met een smeltpunt van circa 122 °C. Het is enigszins zuur (pKa ongeveer 4,2) en slecht oplosbaar in water bij kamertemperatuur, maar oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals alcoholen, etheren en chloroform. De oplosbaarheid in water neemt toe bij hogere temperaturen.

Toepassingen: benzenecarbonzuur wordt gebruikt als conserveermiddel in voedingsmiddelen en cosmetica, onder meer in de vrije vorm of als zout zoals natriumbenzoaat (E211). Daarnaast dient het als bouwsteen bij de synthese van esters, geur- en smaakstoffen, en als betweenproduct in de productie van farmaceutische en andere organische verbindingen.

Chemische eigenschappen en reacties: het vormt gemakkelijk zouten met basen (benzoaatzouten). Het kan geësterificeerd worden met alcoholen onder zure katalyse en fungeert als uitgangsstof voor diverse aromatische derivaten. Bij verhitting of onder sterke omstandigheden kan decarboxylering optreden, wat leidt tot benzene en kooldioxide.

Veiligheid: benzenecarbonzuur kan huid- en oogirritatie veroorzaken en bij inname schadelijk zijn. Het moet onder professionele omstandigheden worden gehanteerd en opgeslagen in een koele, droge ruimte, buiten bereik van incompatibele stoffen.