protonación

Protonación es la adición de un protón (H+) a una molécula, átomo o ion. En la teoría ácido-base de Brønsted y Lowry, la protonación ocurre cuando una base acepta un protón, generando la especie conjugada ácida; la deprotonación es la pérdida de un protón. En solución acuosa, el protón se transfiere entre especies a través del agua y entre sustratos según su acidez y basicidad relativas. El estado de protonación de una sustancia depende del pH y de su pKa.

En química orgánica, las protonaciones más comunes ocurren en heteroátomos con pares solitarios: una amina (R3N) se protona para formar un catión amonio (R3NH+); una base carbonílica puede protonarse en el oxígeno para facilitar ciertas reacciones. La protonación de carbonilos (R2C=O) da lugar a un cation oxonio (R2C(OH)+). También pueden protonarse alcoholes, éteres y nitrilos, entre otros. En química inorgánica y de superficies, la protonación de oxígenos, nitrógeno y otros ligandos modula la reactividad y la carga superficial.

En bioquímica, las protonaciones y desprotonaciones sucesivas regulan el estado de carga de aminoácidos y proteínas, influyendo en la estructura, estabilidad y actividad. Los valores de pKa varían con el entorno químico, incluyendo interacciones iónicas, puentes de hidrógeno y la deslocalización electrónica, por lo que cambios en pH pueden alterar funciones biológicas y cinéticas de enzimas.

Las aplicaciones prácticas incluyen la espectrometría de masas, donde la protonación genera iones [M+H]+; en síntesis orgánica y catálisis, la protonación de sustratos facilita reacciones ácido-catalizadas; en farmacología, el estado de protonación afecta la solubilidad, la permeabilidad y la afinidad de fármacos. El equilibrio de protonación se describe con pH y pKa, frecuentemente mediante la ecuación de Henderson-Hasselbalch.