desprotonaciones

La desprotonación es el proceso químico por el cual una molécula pierde un protón H+, normalmente mediante la acción de una base. En la teoría de Brønsted–Lowry es la reacción inversa de la protonación: un ácido HA cede un H+ a una base B, dando lugar a la base conjugada A− (o a BH+ si la base es neutra y capta el protón). En disolución acuosa, la desprotonación se describe a menudo como HA + H2O ⇌ A− + H3O+.

En química orgánica se utiliza para generar especies reactivas: la desprotonación de alcoholes con bases fuertes forma oxianiones (RO−); la desprotonación de ácidos carboxílicos produce carboxilatos (RCO2−); la desprotonación en posición α a un carbonilo forma enolatos; la desprotonación de tioles genera tiolatos (RS−). La tendencia de una desprotonación se resume en la constante de disociación ácida (pKa); en solución acuosa, las diferencias de pKa entre los reactivos determinan el equilibrio y, por tanto, la dirección de la desprotonación.

Además, la desprotonación es reversible y depende del disolvente, la temperatura y las características estructurales. En biología, el estado de desprotonación de aminoácidos y otras moléculas condiciona la carga, la geometría de sitios activos y la catálisis enzimática. En síntesis, la desprotonación es un paso clave para generar nucleófilos, activar sustratos y modular reacciones ácido-base en química y bioquímica.