carboxílicos

Los carboxílicos, o ácidos carboxílicos, son una clase de compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carboxilo (-COOH). Este grupo está formado por un grupo carbonilo (C=O) unido a un grupo hidroxilo (–OH) en el mismo carbono, lo que confiere al ácido capacidad de donor de protón y la posibilidad de formar el anión carboxilato (R-COO−) en disolución.

Propiedades básicas: los ácidos carboxílicos son ácidos débiles; su acidez depende del sustituyente R. Los monocarboxílicos simples suelen presentar pKa en torno a 4–5 (por ejemplo, ácido fórmico 3.75, ácido acético 4.76, ácido benzoico ~4.2). Son solubles en agua cuando la cadena alquílica es corta, pero la solubilidad disminuye con cadenas hidrocarbonadas largas. En estado puro, suelen tener puntos de ebullición relativamente altos para su peso molecular, debido a la formación de enlaces de hidrógeno y a la dimerización en fase gaseosa.

Reacciones y uso: se desprotonan en solución para formar sales de carboxilato. Reaccionan con alcoholes en presencia de un ácido para dar ésteres (esterificación). Con agentes de acilación generan derivados como anhídridos, cloruros de ácido y amidas al reaccionar con aminas. En biología y química orgánica, están presentes en aminoácidos, ácidos grasos y muchos metabolitos. Sus derivados y su química de acilación los convierten en moléculas clave en síntesis orgánica y en la industria.

Ejemplos y aplicaciones: entre los más comunes se encuentran el ácido fórmico, ácido acético y el ácido benzoico. Son utilizados como conservantes, en la fabricación de plásticos y polymers, como solventes y como intermediarios en síntesis farmacéutica y agroquímica.