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carboxilo

El grupo carboxilo, o grupo carboxílico, es un grupo funcional común en la química orgánica. Su fórmula general es R-COOH, donde R es un sustituyente orgánico. Está formado por un grupo carbonilo (C=O) unido a un grupo hidroxilo (–OH) en el mismo átomo de carbono, lo que confiere al grupo propiedades tanto carbonílicas como ácido.

La estructura del grupo carboxilo implica resonancia en su forma de anión carboxilato,-R-COO−, que estabiliza la

En términos de acidez, los ácidos carboxílicos son relativamente ácidos en agua, con pKa típicamente alrededor

Son ubiquos en la química y la bioquímica. Están presentes en aminoácidos, ácidos grasos y numerosos derivados,

carga
negativa
mediante
la
deslocalización
entre
los
dos
oxígenos.
En
un
ácido
carboxílico
neutro,
predomina
la
forma
con
dos
enlaces
C=O
y
C–O–H.
Esta
distribución
electrónica
le
confiere
alta
polaridad
y
capacidad
para
formar
enlaces
de
hidrógeno,
actuando
como
donante
de
hidrógeno
y
como
aceptor
de
oxígeno.
de
4–5,
lo
que
facilita
la
deprotonación
para
formar
el
ion
carboxilato.
Pueden
neutralizarse
con
bases
para
formar
sales
de
carboxilato
y
agua.
El
grupo
carboxilo
es
también
un
sitio
reactivo
clave:
esterificación
con
alcoholes
para
formar
ésteres,
amidación
para
producir
amidas,
y
formación
de
anhídridos
o
anhidridos
de
ácido;
puede
reducirse
a
alcoholes
primarios
con
agentes
como
LiAlH4.
y
desempeñan
un
papel
central
en
estructuras
y
reacciones
biológicas,
como
enlaces
peptídicos
y
reacciones
metabólicas.