liduronzuur

Liduronzuur, ook bekend als iduronzuur of L-iduronzuur, is een hexuronzuur en een uronzuur dat voorkomt in verschillende glycosaminoglycans. In glycosaminoglycans zoals dermatan sulfaat en heparine/heparan sulfaat komen iduronzuur-residuen voor, meestal in de configuratie van L-iduronzuur (L-IdoA). Het is de epimer van glucuronzuur bij C5, waardoor het een afwijkende stereochemie heeft en zo bijdraagt aan de diversiteit van koolhydraatketens.

Biochemisch speelt iduronzuur een rol in de biosynthese van bepaalde glycosaminoglycans. Tijdens de vorming van dermatan sulfaat kan glucuronzuur worden omgezet in iduronzuur door de C5-epimerase, waarna sulfateringen kunnen volgen (bijvoorbeeld 2-O-sulfatering van IdoA). In heparin- en heparansulfaatketens vindt soortgelijke epimerisatie plaats, wat bijdraagt aan de flexibiliteit en functionele eigenschappen van deze GAG’s.

Functie en betekenis: iduronzuur-residuen verlenen glycosaminoglycans conformatiemogelijkheden die de bindingsaffiniteit met verschillende eiwitten beïnvloeden. In heparine levert IdoA-Residuen, vaak in gesulfateerde vormen, een belangrijke bijdrage aan anticoagulerende activiteit door interacties met antitrombine III en andere moleculaire partners. De aanwezigheid van iduronzuur-residuen draagt ook bij aan interacties met groeifactoren, collageen en andere matrixeiwitten.

Voorkomen: liduronzuur is wijd verbreid in dier- en menselijke weefsels als onderdeel van dermatan sulfaat en heparinoge glycosaminoglycans; hyaluronzuur bevat doorgaans geen iduronzuur.