esterverbindingen

Een esterbinding is een covalente binding die ontstaat tussen een koolstofatoom van een carbonzurenradiaal (C=O) en een zuurstofatoom dat is gebonden aan een alkyl- of arylgroep. In esters vormt de verbinding C(=O)-O-R, waarbij R een alkyl- of arylgroep is. Esterbindingen komen veel voor in organische moleculen en spelen een centrale rol in biochemie en polymerchemie.

Esterbindingen ontstaan voornamelijk door esterificatie, een condensatiereactie tussen een carboxylzuur en een alkoohol onder zuur- of basiskatalyse met verlies van water. Ook is er transesterificatie, waarbij alkylgroepen in esters worden uitgewisseld. Andere routes zijn reactie van zure derivaten (zoals acylchloriden) met alcoholen, of reactie van anhydriden met alcoholen. In de industrie worden esters vaak gesynthetiseerd via deze routes om specifieke vloeistoffen, smaken en polymeren te maken.

Esters zijn wijdverspreid in de natuur en de techniek. In vetten en oliën bestaan triglyceriden uit esters van glycerol met drie vetzuren. In polymeerchemie vormen esterbindingen de bouwstenen van polyesters zoals PET en PLA. Biologisch spelen esterbindigen een rol in lipiden en talrijke metabolische routes; lipasen kunnen esterbindingen in biologische molen afbreken.

Eigenschappen en reacties: esterbindingen zijn relatief stabiel bij kamertemperatuur maar hydrolyseren onder zure of basische omstandigheden terug naar een koolstofzuur en een alcohol. Saponificatie is een basische hydrolyse die vetten omzet in glycerol en natriurzuren. Esters hebben vaak aangename geuren (fruitige aroma’s) en worden veel gebruikt als oplosmiddelen, smaakstoffen en plasticisers.

Nomenclatuur en voorbeelden: esters worden vaak genoemd als alkylalkanoaat, bijvoorbeeld ethylacetaat of methyl benzoaat. De naamgeving geeft aan welk alkoholdelige R-groep en welk carbonzuurfragment betrokken is.