esterfunctie

Een esterfunctie is een functionele groep in organische verbindingen met de algemene formule R-CO-O-R'. Het koolstofatoom van de carbonylgroep is ook verbonden met een zuurstofatoom die op zijn beurt met een R'-groep is verbonden. Esteren ontstaan meestal door de reactie van een carbonzuur (R-COOH) met een alcohol (R'-OH) onder invloed van een zuur als katalysator; deze reactie staat bekend als de Fischer-esterificatie. Esters kunnen ook worden gevormd via condensatiereacties zoals de reactie van een zuurchloride met een alcohol of via transesterificatie.

Eigenschappen van esters zijn onder meer dat ze polariteit vertonen door de C=O- en C-O-bindingen, maar ze hebben geen OH-groep en daardoor geen waterstofbrugdonor. Ze hebben vaak lagere kookpunten dan vergelijkbare carboxzuren vanwege het ontbreken van sterke O-H-bindingen, en zijn over het algemeen goede oplosmiddelen voor veel organische stoffen. Veel eenvoudige esters hebben aangename geuren, en ze worden daarom veel gebruikt in parfums en smaakstoffen. Wateroplosbaarheid neemt af naarmate de lengte van de R- of R'-groep toeneemt.

Reactiviteit: esters hydrolyseren onder zure of basische omstandigheden terug tot carboxyzuur en alcohol (zuurreactie respectievelijk base‑reactie, saponificatie). Esterificatie is onder omgekeerde omstandigheden mogelijk. Esters kunnen ook worden gereduceerd tot alcoholen (bijvoorbeeld met LiAlH4) en kunnen via transesterificatie van de ester naar andere esters worden omgezet.

Toepassingen: esters zijn veelgebruikt als oplosmiddelen, in geur- en smaakstoffen, en in de industrie voor polyesters zoals PET. Ze vormen een centraal begrip in consumenteneigenschappen en organische synthese.