diterpenen

Diterpenen zijn een klasse van terpene die bestaan uit vier isopreen-eenheden en daardoor een skelet van twintig koolstoffen bevatten. Ze ontstaan in planten, maar ook in sommige schimmels en bacteriën. Diterpenen vertonen grote chemische diversiteit: ze kunnen acyclisch of cyclisch zijn en skelettypes omvatten onder meer abietane, labdane, pimarane en ent-kaurane. De meeste koolstofatomen zijn veredeld door oxidatie, hydroxylatie of glycosylering, wat leidt tot talrijke bioactieve verbindingen.

Biosynthese: IPP en DMAPP vormen via MVA- of MEP-paden de bouwstenen voor GGPP (geranylgeranylpyrophosphate). Diterpene synthases cycliseren GGPP in diverse skeletonen. Een bekende route naar gibberellines: ent-GGPP → ent-copalylpyrophosphaat → ent-kaurene, waarna P450-enzymen verdere oxidaties uitvoeren. Diversificatie vindt plaats tijdens deze oxidaties en rearrangementen.

Functies en toepassingen: veel diterpenen spelen een rol in plantensecundaire metabolisme en plantenhormonen; gibberellines reguleren groei. In geneesmiddelen zijn belangrijke voorbeelden paclitaxel (Taxol), een taxane-diterpenoid, en forskolin (een labdane-diterpenoid). Diterpenen komen ook voor in harsen en essentiële oliën en kunnen fungeren als verdedigingsmoleculen of signaalstoffen. Sommige diterpenen, zoals phorbolesters, zijn biologisch actief en kunnen toxisch zijn.

Voorkomen: plantenrijk, met hoge concentraties in naaldbomen en tropische planten; ook aangetroffen in schimmels en sommige bacteriën.

Samenvatting: diterpenen vormen een belangrijke, veelzijdige groep C20-verbindingen met uiteenlopende biosynthetische routes, functies in planten en toepassingen in geneeskunde en industrie.