alquinos

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen uno o más enlaces triples C≡C. Su fórmula general para una serie lineal es CnH2n-2; los alquinos terminales llevan un hidrógeno en un extremo, mientras que los internos no. El acetileno (etino) es el miembro más simple, con C2H2, seguido por ejemplos como la propyne (metilacetileno, C3H4).

Estructura y propiedades. Los carbonos del enlace triple son sp híbridos, lo que confiere una geometría lineal alrededor del enlace y una longitud de C≡C de aproximadamente 1.20 Å. Son relativamente no polares y presentan una acidez notable en los alquinos terminales (el protón terminal puede ser removido por bases fuertes, formando un anión acetiluro). En términos de reactividad, los alquinos muestran adición fácil a halógenos, ácidos de hidrógeno y agua, y su comportamiento depende de si son terminales o internos.

Reacciones y transformación química. Las adiciones de HX, halogenos y agua son comunes; la hidratación de alquinos terminales con sales de mercurio (HgSO4/H2SO4) produce cetonas metiladas, mientras que la hidratación de internal alquynes genera cetonas correspondientes. La hidroboración-oxidación de alquinos terminales da aldehídos (anti-Markovnikov), y de internos, cetonas. La reducción total con hidrógeno y metales da alcanos; la reducción selectiva con un catalizador de Lindlar ofrece alquenos cis. Los alquinos terminales pueden desprotonarse con bases fuertes para formar acet iluros (acetilidos), útiles en sustituciones y acoplamientos. La química de acoplamiento de Sonogashira permite construir alquinos sustituidos mediante reaccionar con haluros arílicos o vinílicos.

Obtención y aplicaciones. Los alquinos se preparan por eliminación de dihaluros 1,2-dihaloalcanos o mediante rutas como la reacción Corey–Fuchs a partir de aldehídos. En síntesis orgánica, química de materiales y farmacéutica, los alquinos sirven como bloques constructivos para construir moléculas complejas, lograr enlaces carbono–carbono y diseñar polímeros y ganchos funcionales. Seguridad. Son inflamables y, en algunos casos, tóxicos; las condiciones de reacción y el manejo de catalizadores como mercurio requieren precauciones adecuadas.