Terpenoiden

Terpenoïden, ook wel isoprenoïden genoemd, vormen een grote en diverse groep natuurlijke verbindingen. Ze zijn opgebouwd uit herhaalde isopreen-eenheden (C5H8) en omvatten zowel terpenen (zuurstofvrije koolwaterstoffen) als terpenoïden met zuurstof of andere functionele groepen. Structureel worden ze vaak geclassificeerd naar het aantal isopreen-eenheden: monoterpenen (C10), sesquiterpenen (C15), diterpenen (C20) en zo verder; polyterpenen bestaan uit lange ketens van isopreen-eenheden.

De biosynthese berust op de bouwstenen IPP en DMAPP, die via twee hoofdroutes ontstaan: de mevalonaatpad (MVA) en de methylerythritol phosphate pad (MEP). Deze kop-eenheden worden samengevoegd tot grotere voorlopers zoals geranyl-diffosfaat (GPP, C10), farnyl-diffosfaat (FPP, C15) en geranylgeranyl-diffosfaat (GGPP, C20). Uit deze ontstaan de diverse terpenoïden met uiteenlopende functies.

Terpenoïden vervullen talrijke rollen. Ze leveren pigmenten zoals carotenoïnen, dienen als hormonen (bijv. gibberellines en absciszuur) en vormen componenten van membranen. Dankzij hun geur- en smaakstoffen spelen ze ook een rol in interacties met dieren, en ze treden op als afweerstoffen tegen herbivoren en microben.

Voorbeelden zijn menthol en limoneen (monoterpenen), paclitaxel (taxol) en artemisinine (antimalariamiddel), en beta-caroteen (carotenoïde). Toepassingen liggen in voeding, parfums, farmacie en industrie; wetenschappers bestuderen en optimaliseren hun biosynthese in planten en micro-organismen.