Carboxylgroep

De carboxylgroep, ook wel carboxylgroep genoemd, is een functionele groep in organische chemie. Ze bestaat uit een koolstofatoom dat dubbel gebonden is aan een zuurstofatoom (carbonyl) en enkel gebonden aan een hydroxylgroep (OH) op hetzelfde koolstofatoom. De groep wordt genoteerd als –COOH en komt voor in verbindingen met een rand (R) zoals R–COOH. De carboxylgroep is de kenmerkende groep van carboxylzuren.

Eigenschappen en kenmerken

Carboxylzuren zijn zwakke zuren: ze kunnen een proton afstaan en zo een carboxylaat-ion vormen (R–COO−). De carboxylaation is sterk gepreferrormeerd doordat de negatieve lading over twee resonantiestructuren kan worden verdeeld. Door de polariteit van de C–O en O–H bindingen is de carboxylgroep hydrogenebondvormend en draagt bij aan de oplosbaarheid van kleine carboxylzuren in water. De aanwezigheid van de carboxylgroep verhoogt de zuurgraad en kan de reactiviteit van aangrenzende atomen beïnvloeden.

Reacties en toepassingen

Veelvoorkomende reacties zijn esterificatie (met alcoholen om esters te vormen en water vrij te maken), amidatie (met amines tot amiden), en vorming van anhydrides via dehydratie. Verhitten of reageren onder geschikte omstandigheden kunnen carboxylgruppen decarboxyleren (CO2 verlaten) of worden omgezet in andere functionele groepen. In biologie en industrie komen carboxylgroepen veel voor: aminozuren bevatten ze, vetzuren en polyacrylaten zijn gebaseerd op carboxylfuncties, en ze spelen een sleutelrol bij zuurgraadregeling en oplosbaarheid.

Voorbeelden

Enkele bekende voorbeelden zijn acetaatgroep in azijnzuur (CH3COOH), formiaatgroep in materialen en formic acid (HCOOH), en benzoëzuur (C6H5COOH) in vele flavour- en conserveringsmiddelen.