benzoëzuur

Benzoëzuur, ook bekend als benzoic acid (IUPAC-naam: benzeenzoezuur), is een eenvoudige aromatische carboxylzuur met formule C7H6O2 en een molecuulmassa van 122,12 g/mol. Het bestaat uit een benzeenring waaraan een carboxylgroep is gekoppeld. Het CAS-nummer bedraagt 65-85-0 en het wordt in de voedingsindustrie vaak aangeduid als conserveermiddel E210; het natriumsalz, natriumbenzoaat, is E211.

Fysische en chemische eigenschappen: benzoëzuur is een witte kristallijne vaste stof met een smeltpunt van circa 122,4 °C. Het is sparend oplosbaar in water bij kamertemperatuur (ongeveer 0,29 g/100 g water bij 25 °C) en betere oplosbaarheid bij hogere temperaturen; het is overigens goed oplosbaar in organische oplosmiddelen. Het is een zwakke aanpakbare zuuram, met een pKa van ongeveer 4,19, en vormt in basische omstandigheden het benzoaat (C6H5COO−).

Productie en natuurlijke voorkomen: benzoëzuur komt van nature voor in verschillende planten en vruchten. Industriële productie vindt hoofdzakelijk plaats door oxidatie van toluen met zuurstof en katalysatoren (zoals vanadium- of molybdeenkatalyse). Alternatieve routes omvatten oxidatie van benzalcoholen of benzaldehyde-derivaten.

Toepassingen: buiten gebruik als conserveermiddel in voedsel en dranken (waarbij de natriumsalz als veelvoorkomend alternatief dient), dient benzoëzuur als uitgangsstof in de synthese van benzoylchloride, esters en diverse farmaceutische en cosmetische verbindingen.

Veiligheid en milieu: benzoëzuur kan bij hoge doses irriterend zijn voor huid en ogen en kan bij inname misselijkheid en braken veroorzaken. Het wordt in de mens en het milieu relatief goed afgebroken; overmatig gebruik moet worden vermeden en regelgeving restricties volgen.