formiaatgroep

De formiaatgroep is een chemische groep die afkomstig is van het vormingszuur formic acid. In verbindingen komt deze groep voor als het formaat (formaat- of formate) moiety en kan bestaan als het formate-anion HCOO− of als onderdeel van formaatesters (bijvoorbeeld R-O-CO-H in esters zoals formaten van alcoholen).

Structuur en nomenclatuur

De formiaatgroep heeft sterke associaties met het carboxylaat-systeem en wordt gekenmerkt door resonanties tussen twee strukturale vormen in het formate-anion. In esters van formic acid nemen formaatsesters de algemene structuur R-O-CO-H aan, waarbij R een alkyl- of arylgroep is. De term "formiaatgroep" wordt vaak gebruikt om zowel het anion als de esters te beschrijven waarin het formaat als functionele groep fungeert.

Voorkomen en toepassingen

Formaatzouten, zoals natriumformaat, ontstaan door neutralisatie van formic acid met basen en komen voor in verschillende industrieën, waaronder de productie van chemicaliën en als tussenstap in syntheses. Formaatesters dienen als oplosmiddelen of reagentia in organische synthese en kunnen als koolstofbron in bepaalde omzettingsprocessen functioneren. In biologische systemen kan formaat ontstaan en voorkomen als tussenproduct in metabole routes die met folaatmetabolisme en koolstoflinies samenhangen.

Synthese en reacties

Formiaatgroepen worden doorgaans gevormd door reacties van formic acid met alcoholen (vorming van formaatesters met afgifte van water) of door neutralisatie van formic acid met een base (vorming van formaatzouten). Formaatesters kunnen hydrateren of hertroeien tot formic acid en alcohol, en ze kunnen deelnemen aan transesterificatiereacties en andere organische omzettingen.

Zie ook

Formic acid, formate, carboxylate, esters, natriumformaat.