Alkynylgroepen

Alkynylgroepen zijn functionele groepen die zijn afgeleid van alkenen en bestaan uit een koolstof-koolstof drievoudige binding. Een alkynylgroep wordt meestal genoteerd als −C≡C−R wanneer een rest R aan een van de koolstoffen is gekoppeld, of als −C≡CH wanneer de groep terminal is (ethynyl). De drievoudige binding is lineair; de koolstofatomen zijn sp-hybridiseerd, wat leidt tot een hoek van bijna 180 graden.

Naamgeving: de terminale alkynylgroep wordt traditioneel ethynyl genoemd. Als substituent op een groter molecuul wordt de groep doorgaans aangeduid als alkynyl (of ethynyl), bijvoorbeeld phenylethynyl, afhankelijk van de aangrenzende ontwikkelende structuur. Internale alkynyllagen worden ook als alkynyl-substituenten benoemd, waarbij de exacte naamgeving afhangt van de rest van het molecuul.

Reactiviteit en toepassingen: alkynylgroepen vertonen kenmerkende additiereacties over de drievoudige binding, zoals hydrohalogenatie, hydratatie en hydroboratie. Terminal alkynen kunnen worden gedeprotoneerd met sterke basen tot acetylide-ionen, wat veelvuldig wordt benut in koppelingen zoals de Sonogashira-coupling (met aryl- of vinylhalogeniden). CuAAC, de kopergekatalyseerde azide-alkynreactie, is een belangrijke “click”-reactie die leidt tot 1,4-disubstitueerde 1,2,3-triazolen. Hydratatie van terminal alkynen levert onder katalyse doorgaans ketonen; volledige hydrogenatie kan tot alkanen leiden.

Toepassingen: alkynylgroepen fungeren als veelzijdige chemische ankerpunten in synthese, farmaceutische chemie en materiaalwetenschappen. Dankzij hun reactiviteit en lineaire geometrie dienen ze als koppelpunt voor ligatieven, polymerisatie en de opbouw van complexe moleculen.