azidealkynreactie
De azide-alkynreactie, vaak genoemd als Huisgen cycloadditie en in de context van click chemistry als CuAAC, is een cyclische additiereactie tussen een azidegroep (N3) en een alkyngroep (C≡C) die resulteert in de vorming van een 1,2,3-triazolring. De oorspronkelijke niet-gekatalyseerde variant vereist hoge temperaturen en levert meestal een mengsel regioisomeren op (1,4- en 1,5-disubstitueerde triazolen) met beperkte regio-selectiviteit.
De kopergestuurde azide-alkynreactie (CuAAC) is de meest gebruikte variant: onder milde omstandigheden vormt zich regioselectief de
Een alternatieve katalytische route is RuAAC (ruthenium-katalyse), die regioselectief de 1,5-disubstitueerde triazolen oplevert.
Er bestaan ook kopervrije varianten, zoals SPAAC (strain-promoted azide-alkyne cycloadditie), die gebruikmaken van gespannen cyclooctynen en
Toepassingen van de azide-alkynreactie zijn onder meer bioconjugatie en labeling van biomoleculen, modificatie van polymeren en
Veiligheid: azidegroepen kunnen explosief zijn onder bepaalde omstandigheden; azide- en kopereacties vereisen zorgvuldige hantering, vooral bij
Historisch: Huisgen beschreef de cycloadditie in de jaren zestig; de CuAAC-variant werd eind jaren negentig/2000 ontwikkeld