regioselectief
Regioselectief, oftewel regioselectiviteit, is een eigenschap van chemische reacties waarbij de vorming van bindingen plaatsvindt op één specifieke positie in een molecuul ten opzichte van andere mogelijke posities. Het beschrijft de voorkeur voor een bepaald regio-isomeer boven andere mogelijke regio-isomeren. Regioselectiviteit is veelvoorkomend in organische reacties en kan leiden tot meerdere mogelijke regioisomeren, van wie er één de overhand heeft. Een regiospecifieke reactie levert doorgaans bijna uitsluitend één regioisomeer.
De oorzaken van regioselectiviteit liggen in elektronische en sterische factoren, substituenten, en de aard van de
Voorbeelden zijn onder andere:
- Hydratie van alkenen: bij asymmetrische alkenen kan de toevoeging van water volgens markovnikov-regel leiden tot de
- Electrofilische aromatische substitie: directing groups bepalen de positie van substitutie op het aromatische ring.
Het verschil met regiospecificiteit is dat regiospecificiteit meestal bijna volledige uitsluiting van andere regio-isomeren impliceert, terwijl