vinylhalogeniden

Vinylhalogeniden, auch als vinylhalogenide bezeichnet, sind organische Verbindungen, in denen ein Halogenatom an ein Vinylsystem gebunden ist. Die allgemeine Struktur lautet R-CH=CH-X oder CH2=CH-X, wobei X ein Halogen ist (F, Cl, Br oder I). Die einfachste Verbindung ist Vinylchlorid (Chlorethen, CH2=CHCl). Weitere Beispiele sind Vinylfluorid, Vinylbromid und Vinyliodid. Im Gegensatz zu vielen anderen Halogenalkanen befindet sich das Halogen am sp2-hybridisierten Kohlenstoff des Ethylenrest.

Eigenschaften und Reaktivität: Die C–X-Bindung in Vinylhalogeniden ist stärker polarisiert als in normalen Alkylhalogeniden, jedoch ist die vinyliche Position meist weniger reaktiv für klassische SN2-Substitutionen; SN1-Reaktionen sind ebenfalls ungünstig. Viele Vinylhalogenide dienen daher als Elektrophile in speziellen organischen Umlagerungs- und Cross-Coupling-Reaktionen, etwa palladiumkatalysierte Heck- oder Suzuki-Reaktionen, um neue C–C-Bindungen zu knüpfen. Eine bedeutende Anwendung ist die Polymerisation von Vinylchlorid zu Polyvinylchlorid (PVC), einem der wichtigsten thermoplastischen Polymere. Vinylhalogenide unterscheiden sich in ihrer Stabilität je nach Halogen und Substitution am restlichen Molekül.

Herstellung: Industriell wird Vinylchlorid hauptsächlich durch Hydrochlorierung von Acetylen hergestellt (Ethyn), wobei CH≡CH + HCl zu CH2=CHCl führt. Weitere Wege umfassen kontrollierte Halogenierungen oder Eliminierungsreaktionen aus geeigneten Vorstufen. In der Forschung finden sich auch Synthesen aus Alkinen, Alkenen und Halogenverbindungen.

Sicherheit und Anwendungen: Vinylchlorid ist giftig und karzinogen; andere Vinylhalogenide können ebenfalls gesundheitsschädlich sein. Sie werden vor allem als Monomere in der Kunststoffindustrie sowie als Reagenzien in der organischen Synthese verwendet.