CXBindung

CX-Bindung bezeichnet in der organischen Chemie die kovalente Bindung zwischen einem Kohlenstoffatom (C) und einem Halogenatom (X), wobei X typischerweise F, Cl, Br oder I (At in manchen Fällen) ist. Die Bindung ist polar, die Polarität nimmt mit der Elektronegativität von X zu. Typische Bindungslängen liegen ungefähr bei 1,32 Å (C–F), 1,77 Å (C–Cl), 1,94 Å (C–Br) und 2,14 Å (C–I). Die Bindungsenergien nehmen in Richtung schwererer Halogene ab: etwa D0(C–F) ≈ 480–490 kJ/mol, D0(C–Cl) ≈ 320–330 kJ/mol, D0(C–Br) ≈ 260–290 kJ/mol, D0(C–I) ≈ 200–240 kJ/mol.

CX-Bindungen sind zentrale Bausteine in der organischen Synthese. Aufgrund ihrer Polarität dienen sie als Abgangsgruppen in SN1- und SN2-Reaktionen, wobei Iodide und Bromide oft bevorzugte Abgangsgruppen sind, während Fluorverbindungen grundsätzlich chemisch stabiler bleiben. Die C–X-Bindung ist zudem ein wichtiger Schritt in vielen Reaktionsarten, einschließlich Substitution, Eliminierung und Kondensation.

In der modernen Synthese spielen C–X-Bindungen eine Schlüsselrolle in Cross‑Coupling-Reaktionen wie Suzuki–Miyaura, Heck, Negishi und Sonogashira, bei denen ein Halogen durch eine neue Gruppe ersetzt wird, oft mithilfe transition-metal-komplexer Katalyse (z. B. Palladium oder Nickel).

Neben der kovalenten C–X-Bindung existieren in der Chemie auch nicht-kovalente Halogenbindungen (X‑Bonding), relevante Wechselwirkungen in der Supramolekular- und Festkörperchemie. CX-Bindungen finden sich in vielen Naturstoffen, Pharmaka und Funktionsmaterialien.

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