SuzukiReaktionen

Die Suzuki-Reaktion (Suzuki-Kupplung) ist eine palladiumkatalysierte Kreuzkupplung zwischen organischen Borverbindungen und Halogenverbindungen, die bevorzugt biaryl- oder vinylverbindungen ergibt. Typische Partner sind Aryl- oder Vinylboronsäuren bzw. Boronate-Esters (z. B. Pinacolato) und Aryl- oder Vinylhalogenide bzw. -triflate. Im Reaktionszyklus erfolgt zuerst die Oxidationsadditon des Halogenids an Pd(0), gefolgt von einer Transmetallation des Boronreagenzes unter Basenwirkung, und schließlich eine Reduktive Eliminierung, die die C–C-Verbindung bildet und Pd(0) regeneriert.

Die Reaktion zeichnet sich durch breite Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen und milde Bedingungen aus. Typische Basen sind K2CO3, Cs2CO3, Na2CO3 oder K3PO4; übliche Lösungsmittelkombinationen sind Toluol/Wasser, Dioxan/Wasser oder THF/Wasser. Palladiumquellen wie Pd(PPh3)4 oder Pd(dppf)Cl2 sowie verschiedene phosphine Liganden (z. B. PPh3, XPhos, SPhos) werden eingesetzt; in jüngerer Zeit kommen auch N-heterocyclische Carbenen als Liganden zum Einsatz. Organoboronverbindungen in Form von Boronatestern (Pinacolboronate) oder Boronsäuren ermöglichen unterschiedliche Substrate, und Kaliumorganotrifluoroborate erweitern milde Bedingungen.

Historischer Kontext: Die Reaktion wurde in den späten 1970er bis 1980er Jahren von Akira Suzuki und von Norio Miyaura sowie ihren Arbeitsgruppen entwickelt. Seitdem gehört sie zu den wichtigsten Methoden der Kreuzkupplung in der organischen Chemie. Anwendungen finden sich in der Synthese biaryl- und vinylverbindungen für Pharmazeutika, Agrochemikalien, Naturstoffe und funktionelle Polymere.