Alkenen

Alkenen zijn koolwaterstoffen die minstens één koolstof-koolstof dubbele binding (C=C) bevatten. Ze behoren tot de onverzadigde koolwaterstoffen. Voor acyclische alkenen geldt algemeen de formule CnH2n. De aanwezigheid van de dubbele binding maakt alkenen reactiever dan alkanen en geeft aanleiding tot specifieke sinalele additie- en polymerisatiereacties, evenals cis-trans (geometrische) isomerie bij sommige verbindingen.

Nomenclatuur en structuur: de basisnaam eindigt op -een, bijvoorbeeld etheen (ethene), propene en buteen. De positie van de dubbele binding wordt aangegeven (bijv. but-1-een). Als een koolstof dubbel gebonden is aan twee verschillende substituenten, kunnen cis- en trans- (of de E/Z-notatie) bestaan. De dubbele binding verhindert rotatie, waardoor stereoisomeren mogelijk zijn.

Fysische eigenschappen en reacties: alkenen hebben aantrekkingskracht door hun pi-binding en dampen/ smelten bij stijgende koolstofluks. De aard van de alkanen bepaalt de kookpunten en oplosbaarheid; over het algemeen nemen kookpunten toe met de koolstofketenlengte. De belangrijkste kenmerken zijn de bereidheid tot additiereacties: hydrogenatie (toevoegen van H2 ac meta-katalysator), halogenering (Br2, Cl2), hydrohalogenatie (HCl, HBr) met Markovnikov-regel, en hydratie (toevoegen van water met zuur tot alcohol). Hydroborering-oxidatie levert anti-Markovnikov-alcoholen op. Ozonolyse en oxidatie kunnen koolstofskeletjes openen tot aldehyden/ketonen.

Productie en toepassingen: alkenen worden industrieel verkregen uit aardolie en aardgas, onder meer via stoomcracking van nafta of ethaan, en via dehidrogenatie van alkanen. Ethene is de belangrijkste monomeer voor polyethyleen; propene voor polypropyleen; butenen voor diverse polyolefinen en copolymeren. Alkenen dienen ook als tussenstap in syntheses van organische verbindingen en kunnen worden omgezet in di- en polyolen, alcoholen en andere functionele groepen.