propijnzuur

Propijnzuur, ook wel propiolzuur genoemd, is de eenvoudigste alkynoazuur. IUPAC-naam: prop-2-ynoic acid. De formule is C3H2O2 en de structuur bestaat uit een carboxylgroep (−COOH) die is gebonden aan een koolstofketen met een terminal drievoudige binding: HOOC−C≡CH. Door de aanwezigheid van een alkynylgroep is propijnzuur een terminal alkyne, wat het reactief maakt in talrijke organische reacties.

Eigenschappen en voorkomen

Propijnzuur komt voor als een kleurloze vloeistof met een kenmerkende scherpe geur. Het is een zwakke tot matig sterke organische zuur en kan onder basische omstandigheden een zout vormen (bijv. natrium propionaat). De stof is reageerbaar en kan polymeriseren of reageren onder invloed van zuren, basen en katalysatoren. Het wordt vaak opgeslagen onder geschikte inhibitoren en geweekt in oxidatie- of vochtige omgevingen beperkt om ongewenste reacties te voorkomen.

Toepassingen en synthese

Propijnzuur is een belangrijke bouwsteen in de organische synthese. Het wordt gebruikt voor de introductie van het propargyl‑ (propargyl) fragment en als uitgangsstof voor verdere derivatisering, zoals esters en amiden. Dankzij de terminale alkynbinding kan het deelnemen aan Cu(I) gecatalyseerde azide-alkyn cyclisatie (CuAAC, “click chemistry”), Sonogashira‑vernicering en andere reacties die alkynen activeren. Hierdoor fungeert propijnzuur als een veelzijdig uitgangsmateriaal voor verbindingen in medicinal chemistry, materialen en bioconjugatie.

Veiligheid en opslag

Propijnzuur is corrosief en irritant voor huid, ogen en ademhalingswegen. Het dient in goed geventileerde ruimten te worden gehanteerd met geschikte persoonlijke bescherming. Het moet uit contact met sterke oxidators worden gehouden en opgeslagen in koele, afgedekte omstandigheden, vrij van ongunstige licht- en vochtinvloeden.