nukleofila

Nukleofila, también llamada nucleófila, es una especie química capaz de donar un par de electrones a un electrófilo para formar un nuevo enlace. En química orgánica, la nucleofilia describe la habilidad de un sustrato para atacar centros electropositivos, como el carbono de un haluro de alquilo o de un carbonilo, y así iniciar reacciones de sustitución o adición.

Las nucleófilas pueden ser cargadas negativamente, neutras o incluso ligeramente cargadas, y suelen clasificarse en aniones o moléculas neutras con pares de electrones disponibles. Entre las nucleófilas comunes están los iones OH−, OR−, CN−, Hal− (Cl−, Br−, I−), SH− y NH3, así como aminas, fosfinas y ciertos derivados carbonílicos o enolatos. Algunas son ambidentes, pudiendo atacar a través de diferentes sitios atómicos (por ejemplo, el carbono o el oxígeno en enolatos).

La reactividad de una nucleófilia depende de varios factores: carga, polarizabilidad, tamaño y estereoquímica; además del disolvente y la temperatura. En reacciones SN2, la velocidad aumenta con la nucleofilia y se ve afectada por la accesibilidad estérica del sustrato. Una nucleófila más fuerte puede favorecer sustituciones rápidas, mientras que las nucleófilas grandes y/o fuertemente polarizables pueden ser selectivas frente a determinados sustratos.

Factores solventes: en disolventes polares proticos, la nucleofilia tiende a aumentar hacia halógenos más grandes (I− > Br− > Cl− > F−) debido a menor solvatación. En disolventes polares apróticos, la nucleofilia se correlaciona más con la basicidad (F− > Cl− > Br− > I−). Este comportamiento influye en el diseño de síntesis y en la selectividad de las reacciones nucleofílicas.