nucleófila

La nucleófila, o nucleófilia, es la capacidad de una especie química para donar un par de electrones para formar un enlace covalente con un átomo electrofilo, como el carbono en un haluro de alquilo, un carbonilo o un epóxido. En general, un nucleófilo se comporta como una base de Lewis que cede su par de electrones, pero la nucleofilia no es idéntica a la basicidad y depende del sustrato y del disolvente.

Factores que influyen en la nucleofilia incluyen la carga: los nucleófilos cargados suelen ser más nucleofílicos que sus formas neutrales, la polarizabilidad y el tamaño del átomo central, la disponibilidad del par de electrones y la solvatación en el disolvente. En disolventes proticos, la secuencia de nucleofilia tiende a correlacionarse con la polarizabilidad (I− > Br− > Cl− > F−). En disolventes apróticos, la tendencia puede invertirse, favoreciendo a los aniones menos solvatados, como F−. La nucleofilia también depende del sustrato y de la geometría estérica; sustratos menos impedidos permiten ataques más rápidos.

Ejemplos comunes de nucleófilos incluyen aniones como OH−, OR−, CN− y haluros como Cl−, Br−, I−, así como aminas, tiolatos y otros aniones orgánicos. También pueden actuar como nucleófilos moléculas neutras con pares solitarios, como aminas y alcoholes, especialmente cuando el sustrato es extremadamente reactive.

En química orgánica, los nucleófilos participan en reacciones de sustitución nucleofílica (SN1 y SN2), en las que el nucleófilo ataca un centro electrofílico y sustituye a un grupo saliente, así como en adiciones nucleofílicas a carbonilos y en la apertura de epóxidos. La distinción entre nucleófilo y base fuerte puede variar según el contexto experimental.