nucleofilia

La nucleofilia es la propiedad de una especie química, denominada nucleófilo, para donar un par de electrones a un electrofílico en una reacción. Es central en reacciones de sustitución nucleófila (S_N) y de adición a enlaces múltiples, y no se debe confundir con la basicidad, que mide la capacidad de aceptar protones. La velocidad de una reacción que implica un nucleófilo depende de la fuerza de la nucleofilia y de la accesibilidad del sitio electrofílico, entre otros factores.

Factores que la condicionan: carga y polarizabilidad (iones con carga negativa y mayor polarizabilidad suelen ser más nucleófilos); tamaño (nucleófilos más grandes suelen ser más polares); solvatación en el disolvente; la diferencia entre disolventes proticos y apróticos altera las tendencias; en proticos, la solvatación de aniones suprime a los más pequeños (como F−), haciendo que I− sea más nucleófilico; en disolventes apróticos, la nucleofilia se correlaciona más con la basicidad y la polarización de la carga; la concepción HSAB describe que nucleófilos suaves tienden a atacar electrófilos blandos.

Medición y alcance: la nucleofilia se expresa mediante escalas relativas de rapidez (k) para un par reactivo. Existen escalas empíricas para comparar nucleófilos en un disolvente dado, y se aplica en S_N2, S_NAr y reacciones de adición a carbonilos. En química orgánica, comunes nucleófilos incluyen OH−, OR−, CN−, CH3COO−, aminas y aniones haluros. Las especies neutras como aminas y agua también actúan como nucleófilos, aunque con menor efectividad en comparación con aniones.