nucleofílica

La nucleofílica, o nucleofilia, es la capacidad de una especie química para donar un par de electrones y formar un enlace con un electrófilo, proceso central en reacciones de sustitución y adición. No debe confundirse con la basicidad; aunque relacionadas, la nucleofilia depende además de factores estructurales y del entorno solvente, y puede no correlacionarse linealmente con la basicidad.

Factores que influyen en la nucleofílica incluyen la carga y la polarizabilidad de la especie donante, la electronegatividad, la geometría y el tamaño, así como la solvatación en el disolvente. En general, especies más cargadas o más polares tienden a ser más nucleófilas, pero la polarizabilidad puede compensar o incluso superar la influencia de la carga.

El disolvente tiene un papel crucial. En disolventes proticos, la nucleofilia tiende a aumentar en la dirección descendente de los halógenos (I− > Br− > Cl− > F−) debido a una menor solvatación de los iones más grandes. En disolventes apróticos, la tendencia cambia y la nucleofílica suele aumentar hacia los halógenos más pequeños (F− > Cl− > Br− > I−), siguiendo más estrechamente la basicidad.

La nucleofilia también se describe mediante escalas de reactividad, como la escala de nucleofilia de Mayr, y es clave para entender la velocidad de reacciones SN2, adiciones a electrófilos y procesos de acoplamiento. En química de coordinación y organometálica, la distinción entre nucleófilos duros y blandos (HSAB) ayuda a predecir la afinidad hacia diferentes electrófilos.