estereoquímica

Estereoquímica es la rama de la química que estudia la geometría espacial de las moléculas y sus implicaciones funcionales. Se ocupa de la estereoisomería, es decir, de isómeros que tienen la misma conectividad entre átomos pero difieren en su disposición tridimensional. Una molécula puede ser superponible o no a su imagen especular; si no lo es, es quiral y suele poseer actividad óptica.

Un centro quiral es un átomo, típicamente carbono, unido a cuatro sustituyentes diferentes. A cada centro se asignan configuraciones R o S mediante el sistema CIP. Cuando una molécula con varios centros quirales tiene dos imágenes especulares que no son superponibles, se habla de enantiómeros; si no son imágenes especulares entre sí, sino que difieren en al menos un centro, se habla de diastereómeros. Los enantiómeros suelen compartir casi todas las propiedades físicas, excepto la actividad óptica y las interacciones con otros compuestos quirales. Los diastereómeros presentan propiedades físicas y químicas diferentes.

La estereoisomería también abarca la geometría alrededor de dobles enlaces (E/Z) y la estereoisomería conformacional, debida a rotaciones alrededor de enlaces simples. En moléculas con varios centros quirales pueden aparecer estados meso.

La estereoquímica tiene importantes aplicaciones en bioquímica y farmacología: la mayoría de las moléculas biológicas son quirales y la actividad de un fármaco puede depender de su enantiómero. Técnicas como la cristalografía de rayos X, RMN, o la polarimetría se emplean para determinar configuraciones y purezas de enantiómeros. Su historia moderna está ligada a Pasteur, Le Bel y van’t Hoff, que mostraron que la quiralidad tiene origen geométrico y conceptual.