enantiómeros

Los enantiómeros son pares de moléculas que son imágenes especulares no superponibles entre sí. En química orgánica, suelen contener al menos un centro quiral y constituyen un subconjunto de los estereoisómeros. A diferencia de los diastereómeros, los enantiómeros no pueden superponerse mediante rotaciones y traslaciones.

Propiedades y características. Los enantiómeros tienen, en general, las mismas propiedades físicas en un entorno no quiral, como puntos de fusión y ebullición. Sin embargo, difieren en su interacción con la luz polarizada y con sustancias quirales: cada enantiómero rota el plano de la luz polarizada en una dirección opuesta y con una magnitud característica, lo que se expresa como rotación óptica o rotación específica, dependiente del disolvente, la temperatura y las condiciones experimentales. En sistemas biológicos o en medios quirales, sus comportamientos pueden ser muy distintos.

Relevancia biológica y farmacéutica. La actividad de un enantiómero puede diferir notablemente de la del otro; uno puede ser activo y el otro inactivo o incluso tóxico. Por ello se presta especial atención a la pureza enantioselectiva, a menudo cuantificada como el exceso enantiomérico (ee). La separación de mezclas racémicas y la obtención de un enantiómero preferido son temas centrales en química de fármacos y en la síntesis asimétrica.

Separación y nomenclatura. La separación de enantiómeros se logra mediante resolución química o cromatografía con fases quirales, o mediante formación de diastereómeros que se separan y luego se convierten en enantiómeros puros. Cada enantiómero se designa mediante la notación R o S según el sistema de CIP.

Historia y aplicaciones. El concepto se asocia a Pasteur, que observó la separación de tartratos en el siglo XIX. Hoy los enantiómeros son centrales en fármacos, aromas, agroquímica y síntesis orgánica, donde la selectividad estereoquímica determina la eficacia y seguridad de productos.