estereoisómeros

Los estereoisómeros son un subtipo de isómeros que tienen la misma fórmula molecular y la misma conectividad entre átomos, pero difieren en la orientación espacial de sus átomos o grupos sustituyentes. No pueden interconvertirse por una simple rotación de enlaces; para cambiar su configuración deben romper y reformar enlaces, por lo que se consideran estereoisómeros configuracionales.

Se clasifican principalmente en enantiómeros y diastereómeros. Los enantiómeros son pares de moléculas que son imágenes especulares no superponibles entre sí; presentan idénticas propiedades físicas en un medio no quirales y desvían la luz polarizada en direcciones opuestas. En entornos quirales pueden mostrar reactividad y afinidad distintas. Los diastereómeros no son imágenes especulares y, por lo general, tienen propiedades físicas y químicas diferentes. Un subtipo de diastereómeros son los isómeros geométricos (cis/trans) alrededor de dobles enlaces o en anillos, que pueden diferir significativamente en propiedades como punto de ebullición y solubilidad.

Ejemplos clásicos incluyen el ácido tartárico: D- y L-tartárico son enantiómeros; existe también el meso-tartárico, un diasterémero achiral debido a una simetría interna.

Para describir la configuración de cada centro quiral se utiliza la notación R/S (sistema CIP). En química orgánica, la estereoquímica es clave para comprender la actividad biológica, la reactividad y la separación de mezclas racémicas, así como para predecir comportamientos en entornos quirales.