mannuronzuur

Mannuronzuur, ook wel D-mannuronzuur genoemd, is een uronzuur afgeleid van mannose. Het is een monomeer in alginaat, een polysaccharide dat voorkomt in de celwanden van bruine algen en in extracellulaire polymeerlagen van sommige bacteriën. Alginaat bestaat uit herhaalde blokken mannuronzuur (M) en guluronzuur (G); de verhouding en volgorde van deze residuen bepalen de fysische eigenschappen en gelvormingsgedrag van het polymeer. Calciumionen kunnen met de blokken spelen en een gelnetwerk vormen, vooral in G-rijke regio’s. Een hoger aandeel G levert over het algemeen stuggere gels, terwijl meer M-flexibiliteit verhogen.

Chemische structuur en kenmerken: mannuronzuur is een hexuronzuur met een carboxylgroep aan de uiteindelijke koolstofketen en een cyclische pyranosevorm in oplossing. Het is stereochemisch nauw verwant aan andere uronzuren zoals guluronzuur; ze verschillen door een epimerie op één koolstof. Door deze structuur kan mannuronzuur chemisch worden omgezet in polymeerverbanden die veelvuldig voorkomen in alginaat.

Natuurlijke bronnen en biosynthese: mannuronzuur komt voor in alginaat uit bruine algen (Phaeophyceae) en vormt samen met guluronzuur de fundamentele bouwsteen van alginaat. In bacteriën zoals Pseudomonas aeruginosa en Azotobacter vinelandii wordt alginaat als exopolysaccharide geproduceerd via een biosyntheseweg die GDP-mannuronate als voorloper gebruikt. De eigenschappen van het geproduceerde alginaat hangen af van de M/G-verhouding.

Toepassingen: alginaat wordt veel gebruikt als verdikkingsmiddel en geleermiddel in voedingsmiddelen, als stabilisator in farmaceutische producten en in woundcare-materialen. De gelvorming en textuur zijn sterk afhankelijk van de M/G-samenstelling en de aanwezigheid van multivalente cationen zoals calcium.

Zie ook: alginaat, guluronzuur, exopolysaccharide.