karboxylzuur

Karboxylzuur is een organische verbinding die een carboxylgroep bevat, -COOH. De algemene structuur is R-COOH, waarbij R een waterstofatomen of een organische rest kan zijn. De carboxylgroep bestaat uit een koolstofyl-koolstofbinding (C=O) en een hydroxylgroep (–OH) aan hetzelfde koolstofatoom. Door deze groep zijn karboxylzuren polair en zwakke zuren.

In water geven veel karboxylzuren een proton af en vormen daardoor carboxylaten (R-COO−). Hun zuurgraad ligt doorgaans rond pKa 4-5 voor veel alifatische zuren; benzoëzuur is bijvoorbeeld iets zwakker zuur. Ze kunnen, afhankelijk van de omstandigheden, ook in zout- of esterachtige vormen voorkomen. Karboxylzuren zijn vaak oplosbaar in organische oplosmiddelen en sommige vormen vertonen kristallijne of vloeibare fasen.

Hoofdreacties zijn onder meer: esterificatie met alcoholen onder zuur catalysator om esters te vormen; vorming van acylhalogeniden met reagentia zoals thionylchloride; conversie naar karboxylaten met basen; reductie tot primaire alcoholen (bijvoorbeeld met LiAlH4); oxidatie van primaire alcoholen tot karboxylzuren; decarboxylatie onder hitte bij bepaalde zuren. Karboxylzuren kunnen ook reageren met amines om amides te vormen.

Natuurlijke voorkomen en toepassingen: ze komen veelvuldig voor in de natuur en speelt een centrumrol in biochemie (bijv. azijnzuur in vruchten en in metabolisme; vetzuren als bouwstenen van lipiden). Industriële toepassingen omvatten de productie van polymeren zoals polyesters, geur- en smaakstoffen, conserveermiddelen en andere chemische tussenstoffen.

Veiligheid: karboxylzuren variëren in corrosiviteit en toxiciteit; bij contact met ogen of huid kunnen ze irriteren. Zij dienen te worden behandeld met standaard laboratorium-veiligheidsmaatregelen en opgeslagen in afgeschermde, goed geventileerde ruimten.